var divs = $("div.Image").get().sort(function(){
return Math.round(Math.random())-0.5; //so we get the right +/- combo
}).slice(0,4);
$(divs).show();
Если вы хотите также рандомизировать порядок (не только тот, который показан), вы уже отсортировали их, поэтому просто добавьте их к тому же родителю в их новом порядке, изменив это:
$(divs).show();
//to this:
$(divs).appendTo(divs[0].parentNode).show();