Убедитесь, что вы действительно генерируете файл XML, то есть что «файл документации XML» проверен и указан на вкладке «Построение» свойств вашего проекта в Visual Studio, и что Sandcastle знает, где найти результирующий файл на диске. Если вы не создаете этот файл, Sandcastle сгенерирует chm, который правильно структурирован, но не содержит комментариев.
Редактировать: извините, теперь я вижу, что ответ Cheeso указывает на сообщение с той же идеей. Я не проверял ссылку в первую очередь, потому что у нее были отрицательные голоса, и я предположил, что это не имеет значения.