Вы должны связываться дважды в вашем случае, но вам не нужно думать об этом, когда вы пишете умную функцию. Давайте определим функцию, которая делает это для нас.
def bind_(widget, all_=False, modifier="", letter="", callback=None, add='',):
if modifier and letter:
letter = "-" + letter
if all_:
widget.bind_all('<{}{}>'.format(modifier,letter.upper()), callback, add)
widget.bind_all('<{}{}>'.format(modifier,letter.lower()), callback, add)
else:
widget.bind('<{}{}>'.format(modifier,letter.upper()), callback, add)
widget.bind('<{}{}>'.format(modifier,letter.lower()), callback, add)
А затем используйте это так:
bind_(text_widget, modifier="Control", letter="s", callback=save)
bind_(text_widget, modifier="Control-Shift", letter="s", callback=save_as)
bind_(text_widget, modifier="", letter="r", callback=print_something)