Если ваш Mac - Intel Mac, проверьте, работает ли Automator как 64-битный процесс (Activity Monitor может вам это сказать). Если это так, возможно, он не сможет загрузить двоичный файл, который содержит только 32 бита. В этом случае ваш двоичный файл должен быть скомпилирован для трех архитектур: i386, ppc и x86_64. Однако обратите внимание, что в SDK 10.5 Cocoa не был доступен для x86_64, поэтому вам придется использовать SDK 10.6 для варианта x86_64, сохраняя SDK 10.5 для вариантов i386 и ppc. Это легко возможно, однако вы можете создать пользовательский параметр сборки с именем SDKROOT_x86_64, который переопределит параметр SDK по умолчанию (с именем SDKROOT), но только при сборке для архитектуры x86_64. Значение должно быть абсолютным путем к SDK (я не уверен, что ярлыки, которые Apple обычно использует для этого параметра, также будут работать для пользовательского переопределения).