Я решил проблему, обойдя графический интерфейс и выполнив то же действие непосредственно в командной строке, с флагами, указывающими все параметры. Они должны выглядеть так:
Подключение с использованием аутентификации SQL
C:\>Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.50727\aspnet_regsql.exe -S myHostingServer -A all -d myDatabase -U myUserID -P myPassword
Подключение с использованием аутентификации Windows
C:\>Windows\Microsoft.NET\Framework\v2.0.50727\aspnet_regsql.exe -S myHostingServer -A all -d myDatabase -E
Разница в конце строк, где SQL Auth. имеет -U myUsername -P myPassword
при аутентификации Windows. имеет -E
(который указывает на надежное соединение).