Поскольку это проблема пользовательского интерфейса, а не функциональная, это, скорее всего, проблема с оформлением CheckBox.Вам нужно будет применить собственный стиль к CheckBox в ContextMenu, чтобы он выглядел нормально в инвертированных цветах ContextMenu.
Убедитесь, что вы работаете в темной и светлой темах.