var airlineNameList = (
from trip in contract_.Trips
from flight in trip.ListOfFlights
select flight.AirLineName)
.ToList();
Cachach foreach делает неявное приведение к вам (а это фуфло), так что, возможно, вам нужно это:
var airlineNameList = (
from trip in contract_.Trips.Cast<DTTrip>()
from flight in trip.ListOfFlights.Cast<DTFlight>()
select flight.AirLineName)
.ToList();