Согласно документации:
В оригинальном патче Мариуса имя файла должно было быть точно правильным, но мы изменили его так, чтобы, если имя файла относительное, поиск соответствующего файла выполнялся в текущем каталоге, а затем в каталогах, указанных в reportlab. rl_config.TTFSearchpath!
Поскольку при загрузке вы не сможете изменить /reportlab/fonts
, вам нужно просто загрузить его, а затем указать местоположение относительно текущего рабочего каталога (должен быть тот же каталог, в котором находится ваш код Python в, но если это не сработает, вам может понадобиться проверить документацию GAE о том, где вы можете разместить файлы поддержки, такие как шрифт на сервере).
Но, может быть, я неправильно понял, и это то, что вы пытались сделать и потерпели неудачу?