У меня тоже было много проблем с этим, которые я смог решить после большого количества поисков.
Установить rubyinstaller-1.9.3-p327.exe
Извлечь DevKit-tdm-32-4.5.2-20111229-1559-sfx.exe куда-то
cd, где он находится (где вы найдете dk.rb)
run: ruby dk.rb init
ruby dk.rb install
Перейдите на http://rubyforge.org/frs/?group_id=8883, чтобы загрузить гемы ниже
cd, где файлы * .gem находятся
gem uninstall ruby-debug-ide ruby-debug-base linecache
gem install linecache19-0.5.13.gem
gem install ruby-debug-base19-0.11.26.gem -- --with-ruby-include=C:\Ruby193\include\ruby-1.9.1\ruby-1.9.3-p327
gem install ruby-debug-ide19-0.4.12.gem
После всего этого у вас может возникнуть проблема с is_binary_data?который был решен в другой теме.Спасибо всем за помощь.Я не уверен, почему все это не упаковано в сам rubyinstaller, хотя.Ведь отладка должна быть как минимум.