Чтобы ответить на мой собственный вопрос (так как вопрос от NGM был полезен, но он прямо не ответил на него.) Нет, это невозможно, так как окна «Рабочий элемент и запрос» в Visual Studio, особенно их панели инструментов, не могут быть вызваны как команды в смысле VS (SDK).
По сути, это всего лишь элементы управления WinForms (ну, для VS2010, я думаю, это уже изменилось на WPF в VS2013), размещенные внутри формы WinForms, размещенной внутри VS ToolWindow. Панели инструментов, которые я описал выше, нельзя настроить с помощью VS SDK.
Возможно, это изменилось в VS2012 или VS2013, но для VS2010 не было / не было возможности добавить пользовательские элементы в две панели инструментов, которые я тогда запрашивал.