Вы правы, что toArray не вернется. Боюсь, вам придется сделать это вручную. Что-то вроде:
List<List<String>> stringLists;
String[][] stringArrays = new String[stringLists.size()][];
int i = 0;
foreach (List<String> stringList: stringLists) {
stringArrays[i] = stringList.toArray(new String[stringList.size()]);
++i;
}
На самом деле, я не пробовал этого, так что это может быть мусором.