Вы можете использовать свойство объекта для хранения исходного индекса элемента.
Таким образом, вы можете вставить свои вещи таким образом
SL.AddObject('Item 1', TObject(SL.Count));
SL.AddObject('Item 2', TObject(SL.Count));
и получить исходный индекс после сортировки TStringList
Index := Integer(SL.Objects[i]);