Я думаю, что ваши предположения неверны. UIView, безусловно, может содержать и отображать несколько подпредставлений. (Вот почему подпредставления являются NSArray - потому что их может быть много.) Так что да, вы должны создать новый UIView для каждого многоугольника и добавить их в качестве подпредставлений в ваш основной вид.
Как вы рисуете несколько перетаскиваемых полигонов? Если вы зарегистрированы как разработчик iOS, вы можете перейти к ресурсам Apple для разработчиков и посмотреть видеоролики сессий WWDC2011. В WWDC2001, сессия 118, «Использование Multi-Touch на IOS», Кен Косиенда демонстрирует приложение, которое делает это, используя распознаватели жестов для определения касаний. Я не думаю, что код приложения доступен, но он обсуждает его подробно.