Откройте iTunes, перетащите ipa в библиотеку и затем синхронизируйте устройство.Убедитесь, что приложение выбрано для установки на устройстве.
Единственное, о чем я могу подумать, это то, что его устройство не подготовлено для запуска приложения.Попросите его дать вам UDID, добавить его в профиль обеспечения и затем сделать еще одну сборку, если первое решение не работает.
И нет, ему не нужно сажать в тюрьму свое устройство.