Было больно трудно найти, как это сделать правильно. Вот как я заставил его работать на OS X
$ brew install fontforge
$ fontforge -c 'Open("my.ttf"); Generate("my.otf")'
Я отчаянно искал pip install fontforge
, который не существует, и у меня нет его для работы с python - думаю, вам нужно скомпилировать его с --enable-pyextension
или чем-то еще.