Как сделать установщик для windows .net?
Visual Studio может генерировать элементарные установщики. Новый проект ==> Другие типы проектов ==> Настройка и развертывание
Развертывание приложений на MSDN
Я бы использовал это http://nsis.sourceforge.net/Main_Page для создания установщика. (хотя для приложения .NET могут быть более подходящие варианты)
Требование к пробным возможностям должно быть закодировано в вашем приложении с вашей собственной логикой, иначе оно может быть нарушено простой операцией восстановления системы.