Для локального хранения расписания используйте общий объект. Вот учебник на эту тему, если вы не использовали их ранее.
Каждый раз, когда пользователь добавляет / редактирует элемент, попытайтесь отправить его на сервер. Обязательно сохраните измененный / новый элемент в общем объекте. Если произойдет сбой, периодически проверяйте приложение (например, каждую минуту, каждые 10 секунд или каждые 15 минут, в зависимости от того, как вы хотите его настроить). Как только оно установит успешное соединение, синхронизируйте приложение с сервером. Убедитесь, что сервер отправляет сигнал об успешном сохранении до того, как приложение перестанет пытаться отправить изменения.
Работает ли ваше приложение постоянно или только на короткое время? Конечно, он сможет синхронизироваться только тогда, когда приложение открыто на компьютере пользователя. Как часто вы теряете / восстанавливаете связь?