Предполагая, что вы получили свойство класса с помощью отражения (назовите его vProp), должно работать следующее:
Type tNullType = Nullable.GetUnderlyingType(vProp.PropertyType);
Type tType = tNullType ?? vProp.PropertyType;
tType вернет фактический тип свойства, независимо от того, допускается ли Nullable или нет, который вы можете использовать для приведения типов или других подобных операций.