Я полагаю, вы пытаетесь автоматизировать что-то в веб-приложении. Это явно выходит за рамки простого факта сбоя вашего сервера. Что, если вы хотите добавить другой интерфейсный сервер, например?
Люди в сообществе ruby разработали довольно хороший инструмент «всякий раз» (https://github.com/javan/whenever) для решения этой проблемы.
А именно, правильный путь - , а не для контроля версий crontab. Скорее всего, каждое приложение сможет правильно настроить себя.
В случае приложений на Rails, например, вы бы использовали такой инструмент, как Capistrano, для автоматизации вашего развертывания. И одна из задач capistrano - настроить правильные задания cron, благодаря чему угодно. Надеюсь, это поможет!