Cygwin поставляется с программой под названием cygpath
для перевода путей из windows в unix и наоборот, например,
$ cygpath -u 'c:\Users\Andrew\Documents\svn'
/cygdrive/c/Users/Andrew/Documents/svn
сделать cygpath --help
для получения дополнительной информации.
Таким образом, вы, вероятно, захотите написать оболочку для GDB, которая преобразует любые специфичные для окон пути в unix-пути, а затем вызывает реальную GDB.