Чтобы загрузить изображение на сервер, вы можете использовать обычную кнопку загрузки файла, например, что реализовано в FileUpload. Или, если вы не боитесь некоторых потенциально очень кросс-браузерных проблем, вы можете попробовать использовать мой форк Deep Drop Upload, который позволяет загружать с помощью перетаскивания.
В любом случае, когда изображение находится на вашем сервере, вам нужно, чтобы ваш сервер возвращал URL-адрес, где изображение может быть просмотрено. Допустим, этот URL-адрес http://example.com/uploads/image101.png. Затем вы можете отобразить его CPImageView обычным способом:
var imageView = [[CPImageView alloc] initWithFrame:CGRectMake(0, 0, 100, 100)];
[imageView setImage:[[CPImage alloc] initWithContentsOfFile:"http://example.com/uploads/image101.png"]];