Я думаю, вы обнаружите, что ваши статические файлы обрабатываются StaticFileHandler и поэтому не будут запускать события сеанса, так как сеанс не будет активирован в целях эффективности.
Вы можете настроить IIS для передачи статических файлов через другой обработчик (например, PageHandler), но на самом деле вам нужно знать, требуется ли это в первую очередь. Вы не описали, почему вы хотите, чтобы сеансы были доступны для статических файлов.