Не уверен, что это важно для вас.Но если вам нужно печатать из приложения, я бы сказал, что с ASP.NET проще работать, так как API для печати в Silverlight не так уж и хорош.(хотя в SL5 становится немного лучше)
Вне зависимости от того, используете ли вы silverlight или asp.net, загрузка огромного количества данных никогда не является хорошей идеей, поэтому проблема здесь та же.Вы никогда не хотите отображать 10 000 строк отчета на одной странице.
Я бы лично пошел на сайт asp.net, так как вы достанете из коробки такие вещи, как глубокие ссылки или печать, которые вам придется разрабатывать в приложении silverlight
Тогда я не знаю ваш опыт, но silverlight ОЧЕНЬ отличается от веб-приложения, и если вы никогда не работали с ним, потребуется некоторое время, прежде чем вы начнете продуктивную работу.модульное тестирование вашего приложения, это PAIN в Silverlight.