Вы можете попытаться добавить user_data в сеанс, а не добавлять сам объект SessionManager в сеанс.По крайней мере, это сделало бы отладку более простой.
Как таковой, я не уверен, есть ли у вас сеанс базы данных внутри cherrypy SessionManager - что может показаться нежелательным, но, возможно, sqlalchemy справится с этим (?)Или, возможно, вносите множественные изменения в объект, которые не могут быть выполнены в одно и то же время в базе данных - например, возможно, именно так выглядят некоторые каскады с включенным эхом (?).Какую ценность каскада вы используете?
Я не уверен, что обновляется во второй раз после чтения sql.Похоже, что-то неявное.Вам, вероятно, нужно показать часть кода для этих объектов или часть кода, которая заставляет обновление получить лучший ответ.Но, возможно, вышеупомянутая интуиция будет полезна.Удачи