Вы можете установить столько соединителей, сколько пожелаете, в файле server.xml:
<Connector port="80" redirectPort="8443"/>
<Connector port="8080" redirectPort="8443"/>
<Connector port="999" redirectPort="8443"/>
<Connector port="8443" maxHttpHeaderSize="8192"
enableLookups="false" disableUploadTimeout="true"
acceptCount="100" scheme="https" secure="true"
clientAuth="false" sslProtocol="TLS" />
Вы также можете настроить защищенные / HTTPS порты. Затем вы можете указать приложению разрешить только безопасные соединения (отсюда и назначение порта перенаправления) или добавить код, чтобы узнать, какой порт используется соединением (немного странно).
Однако более простым подходом было бы просто иметь несколько установок Tomcat - одна установка и запуск защищенного приложения, а другая - небезопасных приложений - каждая из которых работает на своих собственных портах.