Я столкнулся с той же проблемой сегодня, и когда я не нашел других ответов и только вашего вопроса, я решил, что должен попытаться выяснить это самостоятельно (кстати, на форумах Apple Dev тоже ничего).
Я обнаружил, что мое устройство было повернуто в альбомную ориентацию до того, как я запустил мое приложение, и мое приложение блокирует ориентацию в книжную ориентацию, перегружая mustRotateOnOrientationChange и возвращая YES, когда ориентация == книжная.
Я вышел из приложения, повернул iPad в альбомную ориентацию и вернулся в книжную ориентацию. Затем запустил мое приложение. Когда я пошел, чтобы получить скриншот, это было правильно.
Я подозреваю, что исходное состояние находится в отладчике / XCode и не обновляется, поэтому Организатор видит статическую настройку.