Если вы не повернете на 90 градусов, ваше изображение будет вынуждено выполнить некоторую интерполяцию, которая может снизить качество вашего изображения. Здесь поможет хороший алгоритм интерполяции.
Что касается открытия и повторного сжатия, я не уверен, что вы действительно получите худшее качество, но тогда я не уверен точно, как работает JPEG.
Я предлагаю вам попробовать сжать, манипулировать и повторно сжать и убедиться, что результат достаточно хорош. То, что достаточно хорошо, зависит от вашего заявления.