Размеры вашей канцелярской кнопки имеют другое соотношение сторон изображения.Это связано с тем, что форма канцелярской кнопки определяется шаблоном по умолчанию, который представляет собой трапецию.
Чтобы полностью заменить канцелярскую кнопку изображением, вам необходимо изменить шаблон:
<phone:PhoneApplicationPage.Resources>
<ControlTemplate x:Key="PushpinControlTemplate" TargetType="my:Pushpin">
<Image Source="/Images/pin.png" />
</ControlTemplate>
</phone:PhoneApplicationPage.Resources>
...
<my:Pushpin Template="{StaticResource PushpinControlTemplate}" />