Похоже, что Oracle имеет ROW_NUMBER и PARTITION, так как насчет чего-то вроде этого:
UPDATE MyTable
SET MyTable.Value = RowNum
FROM MyTable
JOIN
(
SELECT ID,
ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY UserName ORDER BY MyDate) AS RowNum
FROM MyTable AS InnerTable
) AS Hierarchy
ON MyTable.ID = Hierarchy.ID
Мне пришлось составить несколько столбцов, чтобы эта работа работала, так как ваш пример, похоже, не дает достаточносхемы.Но, в общем, как-то так должно работать