Я искал в Интернете, но похоже, что это не так просто, как я могу повернуть свой текст?
Document doc = new Document(new iTextSharp.text.Rectangle(600, 800), 0, 0, 0, 0);
PdfWriter.GetInstance(doc, new FileStream(Directory.GetCurrentDirectory() + "/genpdf.pdf", FileMode.Create));
doc.Open();
iTextSharp.text.Image image = iTextSharp.text.Image.GetInstance(file);
Chunk c1 = new Chunk("~Comment~"); //rotate 270°
doc.Add(image);
doc.Add(text);
doc.Close();