Самый простой способ реализовать это - распространить ваше приложение в Mac AppStore. Они очень, очень хорошо справляются со всем распространением и обновлением приложений.
Кроме этого, вам нужно написать свой собственный:
- Проверка версии при запуске
- Если есть новая версия, предложите скачать ее
- После загрузки предлагают кнопку INSTALL & RELAUNCH: эта кнопка закроет приложение, обновит его и снова запустит.