Пользовательские обработчики событий рисования всегда присоединяются к компонентам пользовательского интерфейса, а не к действиям.Поэтому с простым VCL вы не можете делать то, что просите.
Было бы достаточно просто получить собственный класс действий, в который добавлено событие OnDraw.Вы также должны получить собственный класс выпадающего меню, чтобы обеспечить другой конец соединения.