Этого можно добиться, используя одну строку AppleScript:
osascript -e 'tell application "System Events" to make new login item with properties {path: "/path/to/application", hidden: True} at end'
Установите для hidden
значение True / False в зависимости от того, хотите ли вы, чтобы флажок был отмечен / снят, соответственно.
Не уверен, что это можно сделать в стиле Какао, извините.