Это возможно. В IIS7 вам просто нужно создать несколько пулов приложений для каждого типа приложений. На моем компьютере разработчика IIS7 работает с пулами приложений для следующего:
.NET 1.1 в классическом режиме
.NET 2.0 в классическом режиме
.NET 3.5 в интегрированном режиме
Кажется, они позаботятся о любом приложении, в котором я до сих пор работал. Если у вас есть другие, создайте другой пул приложений и назначьте приложения соответствующим образом.