По умолчанию ваши журналы IIS не будут отображать информацию о сеансе, только запросы HTTP. Возможно, вы сможете выводить информацию о сеансе в свои журналы IIS, но это будет зависеть в первую очередь от того, какую платформу приложения вы используете и где вы храните состояние сеанса. Например, если вы используете .NET, вы можете использовать метод AppendToLog . Вы также можете посмотреть в Custom Logging, но это будет зависеть от того, какую версию IIS вы используете. В IIS6 вы можете реализовать клиентский регистратор . Под IIS7 вы можете использовать расширенное расширение ведения журнала .
Не зная о вашей платформе или техническом стеке, я не могу сказать, но вы также можете посмотреть на что-то вроде Elmah , о котором Скотт Хансельман много писал в блогах. Если вы работаете с веб-приложением .NET, оно, похоже, уже создало множество функций для вас, так что, возможно, это будет более простой путь для достижения желаемой цели.