Вам нужно как-то указать имя пользователя и пароль для прокси.
На * nix машинах gem ищет переменную окружения с именем HTTP_PROXY
. Вы также можете установить эту переменную в Windows.
Запустите SET HTTP_PROXY=http://%USER%:%PASSWORD%@192.168.10.24:3128
перед выполнением команды gem
.
Еще одна возможность - установить еще один «прокси» на ваш компьютер. См. Как обновить Ruby Gems из-за прокси (ISA-NTLM) и http://ntlmaps.sourceforge.net/ для получения подробной информации об этом.
Возможно, вы сможете использовать rubysspi . См. Инструкции здесь .