К сожалению, размышления о сборках в вашем текущем решении изнутри T4 не будут работать. Это связано с тем, что загруженные сборки не могут быть выгружены до тех пор, пока вы не выгрузите весь домен приложения. На практике это означает, что после того, как вы впервые отразите, что сборки станут заблокированными от записи, вы сможете разблокировать их только при выходе из Visual Studio.
Одним из возможных путей решения этой проблемы было бы использование интроспекции вместо отражения, как описано здесь (включая пример кода).