См. Мой ответ на мою собственную версию этого вопроса: Как мы можем заставить Watir-Webdriver работать с экраном недействительных сертификатов IE?
Короче говоря, похоже, что IE9 обрабатывает это через специальную страницу, которая отключает большинство доступа к JavaScript и всему, что хакер может использовать на вредоносном сайте для автоматизации обхода предупреждения. То, как работает вебдрайвер, очевидно, достаточно близко к тому, что может попытаться сделать хакер, так как он также блокируется.
Лучшее решение - просто добавить источник самозаверяющих сертификатов в доверенные корневые центры сертификации, чтобы IE воспринял сертификат как доверенный и не жаловался. Полученный опыт более точно соответствует тому, что будет видеть реальный пользователь при доступе к реальному производственному сайту с действительным сертификатом, выданным доверенным центром сертификации.