Azure обновляет ваши роли по одному домену обновления за раз, поэтому теоретически вы не должны видеть простоев при обновлении конфигурации (при условии, что у вас есть как минимум два экземпляра). Однако, если вы обновляете браузер каждые несколько секунд, возможно, ваши запросы всегда отправляются в один и тот же экземпляр из-за поддержки активности.
Было бы интересно узнать, каково это поведение, если вы отключите keep-alives для своей веб-роли. Обратите внимание, что это повлияет на производительность, поэтому вы, вероятно, захотите снова включить поддержку активности после упражнения.