Мы делаем что-то похожее:
Каждый раз, когда приложение запускается, мы проверяем хранилище настроек (обычно это база данных) и, если нужно что-то настраивать, запускаем мастер настройки.
Если пользователь по какой-либо причине отменяет настройку, приложение закрывается, а это означает, что пользователь не может перейти к основному приложению до завершения начальной настройки.
Потратив слишком много времени на настройку (или попытку настройки) установщиков (Installshield, Installaware и т. Д.), Я могу пообещать вам, что это самый эффективный и эффективный способ достижения вашей цели.
Есть некоторые вещи, которые вы должны (и в некоторых случаях должны делать) в установщиках, но из вашего описания они не относятся к вашей ситуации.