Я знаю, что это старый вопрос, но найден через Google и просто борюсь с той же проблемой.
Решение довольно простое.
Используйте guard-spork (https://github.com/guard/guard-spork)
gem 'guard-rspec'
gem 'guard-spork'
gem 'libnotify'
Добавьте в начало Guardfile (до определения rspec):
guard 'spork' do
watch('config/application.rb')
watch('config/environment.rb')
watch(%r{^config/environments/.*\.rb$})
watch(%r{^config/initializers/.*\.rb$})
watch('Gemfile')
watch('Gemfile.lock')
watch('spec/spec_helper.rb') { :rspec }
watch('test/test_helper.rb') { :test_unit }
watch(%r{features/support/}) { :cucumber }
end
пробег
bundle exec guard