Я бы не стал программировать сокеты из сервлета; у вас могут возникнуть всевозможные проблемы, если сокет переживет запрос, который его инициирует.
Взгляните на проект cometd . Comet - это технология для выполнения HTTP-push (в основном, вы удерживаете HTTP-соединение открытым в течение сколь угодно длительного времени, и сервер отправляет события клиенту по мере их возникновения, вместо того, чтобы ждать, пока клиент опросит). Вам нужен веб-сервер, который будет масштабироваться для поддержки большого количества в основном бездействующих соединений, но в наши дни это не сложно, и у проекта cometd есть несколько реализаций, доступных для загрузки. Вы можете использовать их или просто посмотреть на них для вдохновения, если хотите создать свой собственный.