Если вы используете Chrome, вы можете игнорировать ошибки сертификата, передав параметр командной строки в драйвер Chrome:
b = Watir::Browser.new :chrome, :switches => ['--ignore-certificate-errors']
Если вы используете Firefox, попробуйте
profile = Selenium::WebDriver::Firefox::Profile.new
profile.assume_untrusted_certificate_issuer = true
b = Watir::Browser.new WEB_DRIVER, :profile => profile