Вы можете создавать разные пусковые установки, которые устанавливают путь к классам для каждой платформы.
Когда вы планируете использовать java webstart, вы можете указать jar для разных платформ, используя элемент resources в jnlp:
<resources os="Windows" arch="x86">
<nativelib href="swt-windows-32-3.6.jar" />
</resources>
Если вы хотите получить пользователей Mac Os X, подумайте о создании пакета .app внутри dmg.