Как я уже упоминал в комментарии, я не думаю, что существует надежный способ определить, будет ли возбуждено исключение. Я не уверен насчет конкретных деталей вашего приложения, но один из подходов - попытаться записать сообщение при запуске приложения. Например. «Запуск приложения». Если это удастся, отлично. Если оно вызывает исключение, то перехватите исключение и настройте Enterprise Library, используя свободный API с конфигурацией по умолчанию. Затем вы можете записать в журнал сообщение о сбое регистрации запуска приложения.
После запуска приложения корпоративная библиотека, скорее всего, должна быть правильно настроена, а последующие Logger.Write'ы должны быть успешными.