Взгляните на этот отчет от Дэниела Спивака, который на недавнем OSCON обсуждал проблему взаимодействия с различными создателями языка JVM. Он не ответит ни на один из ваших вопросов, но может дать вам лучшее понимание возможных проблем.
Одна вещь, однако, я могу вам сказать наверняка. Поскольку Scala может вызываться из Java, то все, что может вызвать Java, может вызывать Scala. Что касается Scala, вызывающего Jython, это зависит от того, может ли Java вызывать Jython - если это возможно, то это возможно. Однако могут существовать проблемы совместимости.