Используйте метод SortItems () вместо Items.Sort ().
Документация говорит, что эти подходы равны:
RadComboBox1.SortItems();
RadComboBox1.Items.Sort();
Это не совсем так.Если для свойства Sort установлено значение None, SortItems оставляет элементы не отсортированными, но Items.Sort сделает что-то неожиданное.