Поскольку, похоже, не существует «принятого» способа установки самодельных яиц в системные пакеты сайта, вот что я в итоге сделал:
% brew install pil
% easy_install pip
% pip install pil
Установка homebrew захватывает и устанавливает все зависимости PIL (особенно jpeg). Позднее easy_install затем использует их при компиляции PIL для системных сайтов-пакетов. Поддержка Freetype не отображается в «простой в установке» версии, но это хорошо для моих целей.
Поскольку моя первоначальная цель состояла в том, чтобы предоставить веб-дизайнеру простой способ создания среды разработки django, установка неиспользуемого домашнего PIL не является проблемой.
Надеюсь, это кому-нибудь поможет. Все еще надеясь, что есть лучший ответ.