У вас есть проблемы с запуском отладки?Вы должны указать SSMS без каких-либо параметров - этого должно быть достаточно.Но у меня для вас есть «плохие новости»: я также разработал надстройку, и во время разработки я столкнулся с проблемой: вы можете отлаживать надстройку SSMS2008 только из VS2008 (полная или экспресс-версия) и отлаживать надстройку SSMS2012- только из VS2010. Если вы «пересекаетесь» с версиями, вы должны поместить окно сообщения в свою надстройку и затем присоединить к процессу.Проверьте мою надстройку - ssmsboost - может быть, вам не нужно будет писать свою собственную :) Новые запросы приветствуются.Также проверьте пакет инструментов ssms - он также очень популярен.