Да, это будет работать просто отлично.
1) Это скорее функция сервера, с которым вы работаете, но вы можете использовать что-то вроде BlazeDS в качестве механизма клиента <-> сервера. Работает как по HTTP, так и по HTTPS.
2) Это будет зависеть от навыков ваших разработчиков, но игра в покер не похожа на то, что обычно облагает налогом приложение на основе Flex.
3) Приложения Flex могут быть развернуты через Adobe AIR . AIR - это среда выполнения, которая позволяет приложениям Flex / AS3 вести себя как настольные приложения.